In vroegere tijden betekende een kerkelijke positie veel macht. De bisschopszetel was zeer begeerlijk, maar slechts voor een enkeling weggelegd. Voor tal van leden van adel was een positie als kanunnik in een van de Utrechtse kapittels een prima alternatief.
Zo werd Dirk van Wassenaar in 1416 kanunnik van de Dom en in 1422 proost van het kapittel van Sint Jan. In 1438 werd hij door het Domkapittel naar voren geschoven als proost van West-Friesland, maar het lukte hem niet om daar vaste voet aan de grond te krijgen en in 1450 droeg Dirk zijn rechten over op zijn neef Filips van Wassenaar, eveneens domkanunnik. Voor de familie van Dirk betekende zijn positie een belangrijke machtspositie, maar de onderlinge relaties lieten duidelijk te wensen over aangezien Dirk in zijn testament liet vastleggen dat zijn naaste familieleden niet betrokken hoefde te worden bij de executie van zijn testament...
In de St. Janskerk in Utrecht is zijn grafmonument te vinden. Op de tombe ligt een grafbeeld dat Dirk van Wassenaar in zijn liturgische kleren als proost van Sint Jan voorstelt.
